Faisant son entrée dans le documentaire, Lars von Trier envoie Jørgen Leth, documentariste expérimenté, en voyage de recherche pour rompre avec les formes conventionnelles de la réalisation. The Perfect Human, le court métrage de Jørgen Leth datant de 1968, est aussi une source d’inspiration et d’admiration pour Lars von Trier. Dans The Five Obstructions, il défie Jørgen Leth de refaire cinq fois son film, désormais classique, sous la pression créative et selon les règles et les limites qu’il aura fixées, ceci en des lieux aussi divers que Cuba, Bombay, Bruxelles et Avedøre au Danemark. Il en résulte un jeu de pièges et d’obstacles, un voyage exceptionnel dans le monde du film, explorant l’essence de la réalisation.